Как настроен 278 в настройке НДФЛ? По месяцу принадлежности (признак 0) или по месяцу начисления(1)? Скорее всего по месяцу принадлежности. Тогда налог с 3 дней организации за прошлый месяц посчитается только если вы посчитаете его за прошлый месяц же, а не за текущий. + скорее всего 316 вид не отмечен в ТВХ как основной вид подлежащий пересчету при пересчете месяцев.
Проще всего виды налога настраивать скопировав "строку" настроек с аналогичного вида налога в ТВХ (строки настроек в ТВХ копируются по Ctrl+F4, название, алгоритм, параметры алгоритма и порядок расчета при этом не копируются).

01.02.2019 309135,44

Если для разбивки по ОКТМО вы работаете с полем кадровой части, то поле КЧ всего лишь обозначает, что суммы такого-то календарного месяца относить на одно октмо, а такого-то на другое (и это только для отчетности по НДФЛ и ни для чего больше (то есть кассовая ведомость на это поле не обращает внимание))
Причем на это ОКТМО относятся все суммы этого месяца, которые попадают в налоговую базу НДФЛ в этом месяце.
Это значит, что если налогообложение надбавки настроено по месяцу начисления, то в базу НДФЛ она попадает в месяце когда была начислена (и относиться будет к ОКТМО этого месяца).
Если налогообложение надбавки настроено по месяцу принадлежности, то в базу НДФЛ она попадет в тот месяц, к которому принадлежит (а не в котором была начислена).
У Вас 278 вид сейчас настроен именно по месяцу принадлежности.
Поэтому суммы пересчета с мая по август отнесены на "старое" ОКТМО, с сентября по декабрь - на "новое".
И вроде как это правильно.
О каком долге идет речь не совсем понял. Долг между удержанным и исчисленным налогом? Ну да, налог исчислен будет "как бы" во втором квартале, а удержан только сейчас. Это нормально, так как суммы дохода то только сейчас появились. Это ненаказуемый долг.
Другое дело что ФНС немного может "возбудить" второй раздел формы 6-НДФЛ, за первый квартал 2019. У вас там будет 100 строчка - 31 мая, 30 июня, 31 июля, 31 августа 2018 года (по основной организации) ну а дата удержания - январь 2019 и они попросят пояснений. Ну напишите пояснительную почему так получилось.

Что касается проведения пересчета "одной суммой", то можно использовать и этот вариант. Только не очень хорошо что придется руками корректировать среднее.
Может быть завести два новых вида начисления? Назвать их условно "пересчет для учета в среднем" и "пересчет для учета в НДФЛ". Первый вид сделать "мнимым" (чтобы не учитывался в кассовой ведомости и не влиял на сумму выплаты) и учитывать только в расчете среднего. В него поставить в каждый месяц с мая по декабрь сумму равную "За стаж" + пересчет районного за соответствующий месяц.
Второй вид - НЕ мнимый (то есть влияющий на сумму "на руки") и облагаемый НДФЛ и всеми страховыми (то есть код дохода 2000 в настройках НДФЛ и страховых) и в него в январь 2019 поставить общую сумму пересчета с мая по декабрь (и "За стаж" и районный), но исключить этот вид из расчета среднего заработка для отпусков, командировок и т.п.
Тем самым убьете двух зайцев: не надо будет запоминать что для этого человека надо править средний заработок для отпуска, и в НДФЛ все уже пройдет январем 2019 года без всяких корректировок и лишнего внимания со стороны ФНС.

1. Для прояснения ситуации: а что мешает выгрузить этот список от расчетчика у которого есть доступ к полной БД сотрудников?
   А самое главное: зачем табельщику информация о больничном? Его дело маленькое: сделать отметку что работник не вышел по невыясненным причинам "НН". Бухгалтер/кадровик эти невыясненные причины превращают в выясненные, так как они видят что человек был на больничном. 
   
2. Нет. Нет такой возможности, хотя сложности это сделать никакой нет. Может быть опишите ситуацию, чтобы мы потом могли понимать для чего это вообще надо. Какая разница набивать 3 значения в xls или dbf или набивать их сразу в реестр ЭЛН? Информация же в xls-dbf ни откуда автоматически не возьмется. Или в этой организации единой входной точкой по больничным является табельщик? Сотрудник больничный ему что ли несут?
3. Если бы для ЭЛНа было достаточно табличной структуры, мы бы остановились на таблице.  Функциональность добавление записи в реестр не из реестра есть (при расчете больничного можно сразу ввести номер и он будет добавлен в реестр). Если она нужна в виде таблицы мы можем ее в отдельную таблицу оформить.
   Сделать такую таблицу?
   

Я бы так сказал: надо(!) начисления по больничным отражать в январе. До тех пор пока нет подтверждающих документов начисление больничных не производится.
Учет больничных что для страховых взносов (как сумма, уменьшающая выплаты в соц.страх), что для НДФЛ происходит в тех месяцах когда они по факту начислены(для страховых) или выплачены (для НДФЛ).

Да, до тех пор пока у вас нет результатов СОУТ Вы пользуетесь 356 видом (для списка 1) и 357 видом (для списка 2). Как только будут результаты СОУТ по каким-то рабочим местам, вы переходите на виды 366-370 (в зависимости от полученного класса вредности, опасности) (для списка 1 виды 361-365).

Ну и конечно же не забыть в поле кадровой части (на вкладке с исполняемыми должностями) заполнить статус для дополнительных взносов в соответствии с полученным классом вредности/опасности.

Все еще нет. Кроме печати в тех исходниках был сделан достаточно серьезный рефакторинг кода и мы эти изменения еще не готовы выпускать в релиз. Нужно тестирование.

Зачем нужна печать ЭЛН для нас до сих пор большая загадка. Если вам нужны бумажные листки, просите работников носить бумажные листки :).

Тему закрываю, так как нет дополнительных пояснений.
Если появятся новые детали - открою.